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Contudo, a prova que inaugura o quadro competitivo da presente época desportiva, aberta oficialmente no passado dia 01, é a Supertaça, já no dia 20, entre as formações do Mindelense (campeão regional) e do Batuque (vencedor da Taça São Vicente).
O torneio de abertura, prova que anualmente antecede o campeonato regional, envolvendo as oito equipas da 1ª divisão, será disputado em sete jornadas, de 27 de Outubro a 09 de Dezembro, iniciando o campeonato uma semana depois, a 15 de Dezembro.
A primeira jornada do torneio de abertura, de acordo com o sorteio, engloba os jogos Salamansa – Farense, Derby – Batuque, Corinthians – Mindelense e Castilho – Académica.
A primeira jornada do campeonato regional, a principiar no fim-de-semana 15 e 16 de Dezembro, tem o seguinte quadro de jogos: Corinthians – Batuque, Mindelense – Derby, Castilho – Salamansa e Farense – Académica.
A Associação de Futebol de São Vicente (AFSV) já tem pronto o calendário dos jogos da 1ª eliminatória da Taça São Vicente, prova que congrega os clubes da 1ª e da 2ª divisão. O sorteio a 1ª eliminatória, a disputar-se nos dias 20, 21 e 22 de Janeiro de 2019, ditou os seguintes encontros:
São Pedro (2ª divisão) – Ponta d’Pom (2ª divisão), Académica – Mindelense, Ribeira Bote (2ª divisão) – Calhau (2ª divisão), Falcões (2ª divisão) – Castilho, Farense – Amarante (2ª divisão) e Salamansa – Corinthians e Batuque – Derby.
A 2ª eliminatória joga-se a 16 de Fevereiro de 2019, as meias-finais no dia 20 de Março, e a final a 06 de Abril.
