Segundo o calendário da Associação Regional de Futebol de São Vicente (ARFSV), o Torneio de Abertura da 1ª divisão disputa-se em sete jornadas, de 27 de Outubro a 09 de Dezembro, dia em que arranca o Torneio de Abertura da 2ª divisão.
A Supertaça está agendada para 15 de Dezembro, numa prova a ser disputada pelas formações do Mindelense (campeão regional em título) e Batuque (vencedor da Taça São Vicente 2017/2018).
A primeira jornada do campeonato regional será no fim-de-semana 22 e 23 de Dezembro. A primeira eliminatória da Taça São Vicente acontece de 19 a 21 de Janeiro de 2019, envolvendo as formações da 1ª e 2ª divisão. A final acontece ano dia 05 de Maio de 2019.
A ARFSV prevê arrancar com as provas nos escalões de formação (sub-15, sub-17 e sub-19) a 09 de Fevereiro de 2019. O campeonato de futebol feminino começa na mesma altura. Antes, no dia 2 de Fevereiro, arranca o campeonato feminino da 2ª divisão.
De acordo com o presidente da ARFSV, César Lima, os sorteios de todas as competições devem acontecer “o mais tardar” em finais da próxima semana.