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De acordo com a calendarização, ainda nesta fase, os Garridos defrontam Kumunidadi, Eugénio Lima faz a recepção aos Travadores, a recém-promovida formação de São Filipe faz a sua estreia frente ao Delta (duas equipas do II escalão), Ribeira Grande defronta o Celtic, ao passo que o Benfica da Praia mede as forças com a sua congénere Vila Nova.
Segundo o sorteio, estão apuradas já para os oitavos-de-finais, as equipas da Académica, Bairro, Desportivo, Boavista, Vitória, Unidos do Norte, Tira Chapéu, Relâmpago, ASA Grande e Fiorentina.
A Taça Praia será disputada de Dezembro a Fevereiro de 2019, envolvendo as 22 equipas da primeira e segunda divisão, com o presidente da Associação Regional de Futebol de Santiago Sul, Mário “Donnay” Avelino, a considerar que o calendário competitivo foi aprovado pelos clubes em assembleia-geral, sem grandes sobressaltos.
Mário Donnay disse mesmo que todas as condições logísticas já estão criadas para o arranque da nova temporada futebolística na região desportiva de Santiago Sul, a 4 de Novembro, com a realização da Supertaça ente Sporting da Praia (vencedora da Taça Praia e Taça Cabo Verde) e Académica da Praia (campeã regional e nacional) para que na semana seguinte possa ser dado o pontapé de saída do campeonato regional.
